投機とは、簡単に言えばギャンブルのことです。元々はチャンスに乗っかる、みたいな意味でしたが、意味としては「確実にうまく行く保証がない偶然性のあることに対して損益が生じる冒険的な行動をとること」になります。まぁ、ギャンブルです。
ファイナンスの文脈では、思惑によって有価証券、穀物など価格が変動するものを売買して利益を狙うことを意味します。
実は投機とは元々は仏教用語で(もちろん漢字の「投機」にであってspeculationに対してではありません)、師匠と弟子の心のあり方や動きが一致する、といったような意味でした。ニュアンスとしては、修行している僧が真理の世界に入ろうとして道と一つになる、というような感じで、文字通り機を投ずるわけです。
関連書籍
ウォール・ストリート・ストーリーズ ――投機家たちのオンリーイエスタデー
関連・参考サイト
Speculation: Trading With High Risks, High Potential Rewards